O Despertar
O primeiro livro introduz o leitor à Elena Gilbert, uma bela e popular estudante do Ensino Médio da pequena cidade de Fell’s Church, em Virginia, e seus amigos: Bonnie, Meredith, Matt, e Caroline – uma velha amiga de Elena que agora compete com ela.
Quando começa seu último ano, Elena persegue o novo e misterioso cara, Stefan Salvatore. Stefan resiste em conhecer Elena e sua determinação com satisfação, e ocasionalmente ela descobrirá seu segredo: Stefan tem séculos de idade, e é um vampiro. Enquanto Elena e Stefan estão apaixonados, estranhos acontecimentos começam a acontecer na cidade e um sombrio e sedutor estranho aparece para Elena.
Ocasionalmente Elena aprenderá que aquele estranho é o irmão mais velho de Stefan, Damon. Na Itália Renascentista, os dois irmãos se apaixonaram por uma jovem vampira chamada Katherine, que mais tarde cometeu um suicídio depois dos dois irmãos se voltarem contra si quando ela optou em ficar com ambos, como amantes e trocadores de sangue. Completamente com raiva, os dois irmãos matam um ao outro, mas acordam como vampiros.O Despertar termina com Elena procurando por Damon, por acreditar que fora ele o responsável pelo sumiço de Stefan depois da população da cidade acreditar que ele seja o assassino dos últimos acontecimentos. E isso só continua no segundo livro, O Confronto.
O Confronto
O segundo livro pega de onde O Despertar termina, com um buraco onde Damon está tentando ganhar o afeto de Elena e Stefan luta pra sobreviver. Quando Stefan desaparece, Elena procura por Damon e o confronta no cemitério.
Elena e seus amigos acham Stefan em um poço, quase morto, e Elena salva-o dando-lhe um pouco de seu sangue. Elena também troca sangue com Damon. Embora contrariada, ela encontra-se entre os dois irmãos assim como Katherine há séculos. Enquanto espera por Stefan em uma noite, Elena sente-se como se uma presença estivesse fazendo uma tempestade ao seu redor, e freneticamente ela tenta fugir pela travessia da ponte sobre um rio. O carro de Matt – quem a emprestou-lhe – vira para fora da estrada e para o rio, e então Elena se afoga. O Confronto termina com a revelação de que ela teve sangue suficiente de ambos irmãos dentro de si, pois ela se torna uma vampira após sua morte.
A Fúria
O terceito livro trata de Elena com sua adaptação ao vampirismo, bem como a sua confusão entre os dois irmãos. Embora tenham que ficar fora do caminho da cidade por causa do novo vampiro caçador, Stefan, Damon, Elena e os amigos dela terão que perquisar sobre a sombria presença que tem ultrapassado a cidade e que também é suspeita por estar por trás da morte de Elena.
Finalmente eles descobrem que esse tal "poder" é Katherine, que falsificou seu próprio suicídio séculos atrás. Agora ela está determinada a se vingar dos dois irmãos por terem esquecido dela e terem se apaixonado por Elena. Ela planeja matar Elena e os irmãos Salvatore, enquanto também planeja disparar Fell’s Church e todos os outros para o mesmo fim.
O quarto livro começa seis meses após a morte de Elena. Este livro é contado à partir do ponto de vista de Bonnie. Em uma festa de aniversário surpresa à Meredith, Bonnie e Caroline (juntamente com mais três amigas da escola) contatam Elena usando um tabuleiro de Ouija.
Elena avisa-lhes que todos da cidade estão em perigo. Ela diz que elas precisam chamar alguém, mas é interrompida, presumivelmente pelo espírito malígno, antes de dizer-lhes o resto. Antes de todas as meninas conseguirem sair da casa, uma delas é jogada pela janela do segundo andar e morre. Outra das garotas se torna insana após esse acontecimento.
Com a ajuda de Matt, Bonnie e Meredith executam um feitiço para chamar Stefan, e ele aparece à cidade com Damon. Os cinco trabalham para achar a origem do mal na cidade. A origem é Klaus, um vampiro muito antigo que transformou Katherine, a vampira que transformou Stefan e Damon. No final, depois da batalha que levou Stefan à beira da morte, Bonnie chama Elena para ajudar. O exército de espíritos é liderado por Elena, e ela é capaz de ajudar Stefan e Damon à derrotar Klaus.Então, Elena é trazida de volta dos mortos, mas ela é muito mais humana agora. Elena e Stefan se abraçam e tentam se conciliar com Damon, mas ele se transforma em corvo e voa longe.
Anoitecer O quinto livro começa com Elena voltando dos mortos. Ela volta do além com poderes humanos, o que faz seu sangue pulsar com uma força esmagadora e única, sendo irresistível para todos os vampiros.
Stefan está convencido em manter Elena segura e pretende deixar Fell’s Church. Damon, porém, é impulsionado por um desejo insaciável de poder, e quer que a Elena como sua princesa. Quando Stefan é afastado de Fell’s Church, Damon tenta convencer Elena que ele é o irmão que ela deveria ter escolhido, mas a escuridão está infiltrando a cidade e, agora Damon que sempre foi o caçador, está sendo a caça.Ele é a presa de uma criatura maléfica que pode possuí-lo à vontade que deseja não somente o sangue de Elena, como também sua morte.